오바마 행정부 시절 미국은 쿠바의 개방과 개혁을 유도하기 위해 한국의 '햇볕정책'(대북화해협력정책)과 비슷한 방법을 사용하기도 했다. 반세기 넘게 이어진 미국의 쿠바 봉쇄가 정권도 바꾸지 못했고, 미국의 영향력도 키우지 못했다고 평가한 오바마는 압박과 고립 대신 개방과 교류를 선택하고, 두 나라의 국교를 정상화했다. 그 결과, 두 나라 사이에 항공편이 열리고 크루즈 운항이 재개되어 관광객이 급증하며 쿠바에 달러 유입이 증가하는 긍정적인 효과가 있었다. 무엇보다 당시 미국은 쿠바인들이 인터넷과 스마트폰을 사용하며 세계가 어떻게 사는지 알게 되기를 바랐다. 그렇게 하면 자연스럽게 정권을 바꿀 수 있을 거라 기대한 것이다.

미국판 햇볕정책이 '트로이의 목마'라는 것을 알아챈 쿠바 정부는 경제적 이득은 챙기면서도 개혁으로 이어질 수 있는 조짐을 적극적으로 차단했다. 결국 정치 개혁은 없었고, 공산당 일당 체제는 유지되었으며, 언론의 자유는 없었다. 2017년에 취임한 트럼프는 오바마의 대쿠바 정책이 실패했으며, 체제 연장만 도와줬다고 판단하고, 다시 여행을 제한하고 금융 제재를 재개했다. 이는 단순히 트럼프 개인의 판단만은 아니었다. 트럼프 1기 행정부가 끝나고 바이든이 집권한 이후에도 대쿠바 정책의 기본 기조는 크게 바뀌지 않았기 때문이다.